CEEPC/IPM/CMSC - Abstrakt prezentace
Protonové afinity katalyzátorů pyridin-N-oxidového a N,N-dioxidového typu
Jiří Váňa 1 *, Lucie Jašíková 1, Pavel Beran 2, Lubomír Rulíšek 2, Jana Roithová 1
- Univerzita Karlova, Přírodovědecká Fakulta, Katedra Organické Chemie
- Ústav Organické Chemie a Biochemie Akademie Věd České Republiky
Abstrakt
Katalýza silnými organickými bázemi tzv. superbázemi se stává stále diskutovanějším tématem organické syntézy. Jako příklad lze uvést enantioselektivní allylaci aldehydů vedoucí k homoallylalkoholům katalyzovanou chirálními pyridin-N-oxidy či N,N´-dioxidy.1 Jednou z důležitých charakteristik těchto katalyzátorů sloužící k objasnění mechanismu účinku je jejich protonová afinita v plynné fázi.
V této práci jsme využili upravené rozšířené kinetické metody (extended kinetic metod) společně s teoretickými výpočty k určení protonových afinit šesti katalyzátorů PINDIOX, ANETOX, QUINOX, METHOX, BPDORRR a BPDOSRS a výsledky porovnali s katalyzátorem KOTOX, jehož katalytické chování bylo popsáno v nedávné době.2 Hlouběji bylo studováno neobvyklé chování katalyzátoru PINDIOX, u kterého dochází k přenosu kyslíku z katalyzátoru na referenční bázi.
* Korespondující autor: jirkavopic@seznam.cz
Literatura
- Kočovský P. et al.: Tetrahedron 64, 11335–11348 (2008).
- Roithová J. et al.: J. Am. Chem. Soc. 132, 12660–12667 (2010).
Kontextové menu
Uživatelský účet
Zajímavé odkazy
LabRulez
Přehledný a vysoce informativní web (nejen) o analytické hmotnostní spektrometrii
České muzeum hmotnostní spektrometrie
Unikátní technické muzeum věnované hmotnostní spektrometrii
Česká terminologie hmotnostní spektrometrie
České názvosloví hmotnostní spektrometrie zveřejněno na stránkách Masarykovy university v Brně.
(Archiv)